Praktikum Organische Chemie (Kurzbeschreibung)

Im Praktikum organische Chemie werden 9 Präparate (CT/UT); b.z.w. 5 Präparate (BT/BI) angefertigt, die nach möglichst verschiedenartigen Reaktionstypen ausgewählt wurden und charakteristische Arbeitsweisen vermitteln sollen. Zwei Präparate (1-Brombutan und Acetylsalicylsäure) werden von allen TeilnehmerInnen gleichzeitig hergestellt. Die restlichen Präparate werden vor Beginn des Praktikums den TeilnehmerInnen bekannt gegeben.

(* nur für den Studiengang CT/UT)

Außerdem sollen während des Praktikums einige wichtige Analysenmethoden kennengelernt und z. T. auch angewendet werden, die zur Charakterisierung von organischen Verbindungen dienen (Schmelz- und Siedepunkt, Brechungsindex, IR-Spektroskopie).
Ein weiteres Ziel ist das Erlernen des sicheren Umgangs mit gefährlichen organischen Stoffen bis hin zur eigenständigen Entscheidung über Schutzmaßnahmen und Entsorgung.

Vorbereitung für das Praktikum

Die Präparate sollen nach Literaturvorschriften (siehe Literaturliste) synthetisiert werden. Eine Versuchsvorschrift kann nicht einfach "heruntergekocht" werden. Die richtige Durchführung erfordert sorgfältige Vorbereitung.

Beispiel:

• Welche Apparatur ist zur Durchführung nötig, müssen zusätzliche Geräte ausgeliehen werden?
• Welche Sicherheitsmaßnahmen sind erforderlich?
• Welche Chemikalien werden benötigt und müssen diese vorbehandelt werden. Ist es erforderlich trockene Lösungsmittel einzusetzen, wie werden sie getrocknet?
• Wie werden die Lösungsmittel, Reaktionsabfälle ect. entsorgt?
• Kann z.B. Benzol durch andere Lösungsmittel wie Toluol ersetzt werden.
• Was verbirgt sich hinter Aussagen "man kristallisiert mit Aktivkohle aus Ethanol um" oder "die Lösung wird entsäuert"?
• Wie wird eine Destillation unter Vakuum durchgeführt?

Sicherheit im Labor (Links )

Die Arbeit in einem chemischen Labor birgt viele Gefahren in sich. Daher gelten auch für die chemischen Ausbildungs- und Forschungseinrichtungen an Hochschulen die "Verordnung über gefährliche Stoffe", kurz Gefahrstoffverordnung (GefStoffV)

bzw. die Technischen Regeln für Gefahrstoffe (TRGS 451). Sie regeln den Umgang mit Gefahrstoffen, die TRGS 451 speziell den Umgang mit Gefahrstoffen an Hochschulen. Während der Anwesenheit in den Laborräumen unterliegen alle diesen Verordnungen.

Viele Arbeitsvorschriften (wie z. B. die im Organikum) enthalten dazu kurze Sicherheits- und Entsorgungshinweise. Wichtige Hinweise geben die R- und S-Sätze, die Gefahrensymbole und die Entsorgungsvorschläge aus den Chemikalienkatalogen, die im Labor ausliegen. Weitere Literatur ist in der Bibliothek vorhanden. Sollten über eine Substanz keine Angaben zu finden sein, muß ihre Gefährlichkeit vorausgesetzt werden.

Vor Beginn des Praktikums findet ein Seminar über die Sicherheitsvorkehrungen und die Laborordnung statt.
Eine Nichtbeachtung der Sicherheitsbestimmungen kann zum befristeten Entzug des Laborplatzes führen. Außerdem kann über diesen Themenbereich ein Sicherheitskolloquium durchgeführt werden. Wird dieses Kolloquium nicht bestanden, muß der Laborplatz umgehend abgegeben werden.

Folgende Punkte sind auf jeden Fall zu beachten: Laborordnung

Neben diesen allgemeinen Vorschriften gelten nach der GefStoffV (26 Abs. 5 bis 7) zusätzliche Beschäftigungsbeschränkungen für werdende und stillende Mütter:

"Werdende und stillende Mütter dürfen nur bei Unterschreitung der Auslöseschwelle mit sehr giftigen, giftigen, mindergiftigen und in sonstiger Weise chronisch schädigenden Gefahrstoffen beschäftigt werden. Werdende Mütter dürfen krebserzeugenden, fruchtschädigenden oder erbgutverändernden Stoffen nicht ausgesetzt sein. Sie dürfen mit diesen Stoffen also weder beschäftigt werden noch sich in Räumen aufhalten, in denen mit diesen Stoffen gearbeitet wird."

Betroffene Studentinnen dürfen deshalb nicht am Praktikum teilnehmen, auch nicht auf eigenen Wunsch. Sie werden dringend aufgefordert, eine Schwangerschaft oder den Verdacht einer Schwangerschaft unverzüglich anzuzeigen.

Durchführung des Praktikums:

1. Ihre Tätigkeit im organisch-chemischen Praktikum beginnt mit der Übernahme und endet mit der Abgabe des Arbeitsplatzes. Sie erhalten zwei Schlüssel für den Laborplatz und einen für die Garderobe. Der Empfang des kompletten Arbeitsplatzes wird durch Unterschrift bestätigt. Bis zur Platzabgabe sind Sie für die Laborplatzausrüstung verantwortlich. Zur Abgabe müssen alle Geräte, sowie die benutzten Laborplätze gesäubert und alle Abfälle ordnungsgemäß entsorgt sein. Fehlende und defekte Glasgeräte müssen ersetzt werden. Teilweise können defekte Glasgeräte vom Glasbläser kostenlos repariert werden.
2. Zu den 7 "Literaturpräparaten" müssen vor Versuchsbeginn Antestate (Beispiel siehe unten) angefertigt werden, aus denen hervorgeht, nach welcher Literatur gearbeitet werden soll, um welche Reaktion es sich handelt, welche Chemikalien eingesetzt werden (mit Mengenangabe in mol, g und ggf. ml), welche Schutzmaßnahmen (R- und S-Sätze; als Abkürzungen und ausgeschrieben) getroffen werden müssen und wie die Chemikalien zu entsorgen sind, was ggf. weitere Chemikalien erfordert (z.B. beim Arbeiten mit Natrium).
3. Die Reaktionsansätze sind so zu berechnen, daß 0.2 mol (oder die in der Prüparateliste angegebene Menge)der Unterschußkomponente eingesetzt werden. Die Literaturansätze müssen dazu in der Regel umgerechnet werden. Bei mehrstufigen Präparaten wird der Ansatz so gewählt, daß in der letzten Stufe 0.2 mol Ausgangssubstanz eingesetzt werden (Berechnungsgrundlage sind die Literaturausbeuten). Jede anzurechnende Zwischenstufe muß isoliert, gereinigt und eine kleine Menge (0.5 g) abgegeben werden.
4. Ein von den Betreuern unterschriebenes Antestat berechtigt dann, die darauf vermerkten Chemikalien in diesen Mengen in der Chemikalienausgabe zu holen. Gefäße, in denen Chemikalien aufbewahrt werden, müssen eindeutig beschriftet werden. Das gilt für Gefäße, in denen die Chemikalien geholt werden, wie für Präparategläser (Pkt. 5). Zum Transport von Chemikalien stehen Eimer zur Verfügung, die unbedingt benutzt werden sollten. Chemikalien nicht in den Arbeitsplätzen lagern. Reichen die im Platz vorhandenen Arbeitsgeräte nicht aus, können weitere Geräte im Glas- oder Materiallager (T1011, T1016; Ausgabezeiten beachten) ausgeliehen werden.
5. Es sinnvoll, vor Versuchsbeginn einen Zeit- bzw. Arbeitsplan aufzustellen und sich die notwendigen Chemikalien und Geräte vorher zu holen.

   Ausgabezeiten für Glasgeräte (erfolgt nur an Labortagen): 8.30 - 9.00 Uhr 13.30 - 14.00 Uhr

   Chemikalienausgabe in Raum T1044 (erfolgt nur an Labortagen): 8.00 - 9.00 Uhr 13.00 - 13.30 Uhr

   Zum Zeitplan gehört auch die Überlegung, ob ein Praktikumstag zur Darstellung eines Präparates ausreicht, ob die Reaktion gegebenenfalls gefahrlos unterbrochen werden und über längere Zeit stehen bleiben kann, aber auch ob eventuell zwei Präparate nebeneinander angefertigt werden können.

6. Die für die Darstellung einer Substanz benötigte Apparatur darf erst nach der Abnahme der leeren Anlage durch die zuständigen Betreuer in Betrieb genommen werden. Es besteht grundsätzlich während der Reaktionsdurchführung Anwesenheitspflicht. Ansätze, die lediglich stehen müssen oder gerührt werden, dürfen zeitweilig unbeaufsichtigt bleiben. In diesem Fall ist aber eine MitpraktikantIn zu informieren und die Apparatur zu beschriften (Präparatname, Lösungsmittel, Name der/des PraktikantIn und der Vertretung). Reaktionen (ohne deutlichen Wärmeumsatz), die über Nacht laufen sollen, müssen im Labor T 1038 (kleines Labor) aufgebaut werden. In T 1034 (großes Labor) darf über Nacht mit Ausnahme von Kühlschrank, Trockenschrank und Eismaschine kein Gerät laufen.
7. Während der Versuchsdurchführung ist ein Protokoll zu führen, in dem der Reaktionsverlauf mit charakteristischen Beobachtungen und Angaben über physikalische Daten (Siedepunkt, Farbänderungen u.s.w.) zu vermerken ist. Diese Daten sollen dann in der Versuchsvorschrift des Laborprotokolls berücksichtigt werden. Es wird ausdrücklich darauf hingewiesen, daß das Protokoll keine Abschrift der Vorschrift aus der Literatur sein soll, sondern das eigene Vorgehen beschreiben soll. Falls eine Reaktion nicht wie in der Literatur beschrieben abläuft, gehört eine Diskussion der Ergebnisse dazu. Spätestens zwei Wochen nach Anfertigung des Präparates ist das Protokoll abzugeben.
8. Jede anzurechnende Zwischenstufe muß isoliert, gereinigt und eine kleine Menge (0,5-1 g) abgegeben werden. Die fertiggestellten Präparate werden in bereitgestellte Gläser gefüllt und folgendermaßen beschriftet abgegeben:
   

          2-Chlorbenzoesäure  Nr. 
          Smp.:      °C              
          R: 36/37/38    S: 2-36
          Name:                         Ausbeute:
          Datum:                        Tara*:
         
          * Leergewicht  Präparateglas + Deckel
   

   Die Präparate werden anerkannt wenn:

   • eine ausreichende Menge erhalten wurde (ist von der Reinheit abhängig)
   • die durchgeführten Analysen die Reinheit bestätigen (z.B. IR)
   • die im Protokoll gemachten Angaben stimmen (z.B. Schmelzpunkt)

1. Alle Chemikalien sind in vollständig beschrifteten Gefäßen aufzubewahren. Sie dürfen nicht in den Unterschrank gestellt werden, sondern müssen auf den Labortischen, in den Regalen, im Abzug oder ggf. im Kühlschrank stehen. Das gleiche gilt für Reaktionsansätze und Präparate (die Gläser nicht mit Klebeetiketten, sondern mit tesa-Film bekleben!). Alles was nicht sachgemäß verpackt und beschriftet ist, wird entsorgt (auch wenn es sich um fertige Präparate handelt!). In den Kühlschrank dürfen nur sachgemäß verschlossene und dauerhaft mit Namen und Datum versehene Gefäße gestellt werden (z.B. bei Flüssigkeiten Schliffstopfen verwenden und keine Gummistopfen!). Die Gefäße müsen gegen Umfallen gesichert werden. Nicht hineingestellt werden dürfen heiße Gefäße, nicht aufgearbeitete Reaktionsansätze, konzentrierte Säuren und Laugen.
2. Laborchemikalien, die in Kleinmengen als Rückstände oder nicht mehr verwendungsfähige Reste anfallen, sind fast immer Sonderabfälle, die gesondert entsorgt werden müssen. Die Maßnahmen sind im Antestat und im Protokoll zu vermerken.
   - Feste (Chemie-)Abfälle werden in einem gesonderten Behälter gesammelt, in den kein Hausmüll hineingehört und umgekehrt.
   - Für flüssige Abfälle stehen verschiedene Behälter zur Verfügung. Durch Destillation (auch am Rotationsverdampfer) zurückgewonnene Lösungsmittel werden in Flaschen gesammelt (z.B. Toluol, Diethylether usw.).
   Alle sonstigen flüssigen, organischen Abfälle, wie z.B. der Rückstand im Destillationskolben, gehören in einen eigenen Sammelbehälter.
   - Metallische Quecksilber-Abfälle werden in einem eigenen Gefäß gesammelt. Ein Unfall, bei dem Quecksilber freigesetzt wird (z.B. ein Thermometerbruch), ist in jedem Fall sofort zu melden!. Außerdem ist dafür zu sorgen, daß niemand die Unfallstelle betritt, wenn Quecksilber auf den Boden verstreut wurde. Sonstige Schwermetall-Abfälle können nach Absprache mit den Betreuern entsorgt werden.
   - Glasbruch (kein Porzellan) gehört in den Glasbruchbehälter.
3. Materialien, die selber mitzubringen sind:
   -Handschuhe
   -Spülmittel, Bürsten
   -Tesa-Film für Etiketten, Wasserfeste Stifte für Beschriftung von Glasgeräten.
   
4. Nach Vorlage der Protokolle und Anerkennung aller Präparate, sowie der vollständigen Platzabgabe erhalten Sie ein Testatblatt mit den Abtestaten der 9 Versuche. Die Abtestate und die bestandenen Kolloquium sind Voraussetzung für den erfolgreichen Abschluß des OC-Praktikums. Die beiden Kolloquien (Sicherheits- und Abschlußkolloquium) können in der Regel zusammen gemacht werden. Es ist sinnvoll das Kolloquium im Anschluß an den praktischen Teil zu machen.

• Gattermann-Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers, deGruyter, Berlin 1972
• Organikum, Autorenkollektiv, Wiley-VCH Verlag (verschiedene Auflagen)
• S. Hünig, G. Märkl, G. Sauer, Integriertes Org. Praktikum, Verlag Chemie, Weinheim 1979
• Organic Syntheses, Verlag J. Wiley & Sons, New York
• Vogel s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 Aufl. Verlag J. Wiley, New York.
• Praktikum Präparative Org. Chemie, R. Brückner, Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg 2008.
• Th. Eicher, L.F. Tietze, Organisch-chemisches Grundpraktikum,Georg Thieme Verlag, Stuttgart (verschiedene Auflagen)

Literatur über Sicherheitsvorkehrungen im Labor und Hinweise für das praktische Arbeiten im organisch-chemischen Labor:

Die ersten Kapitel aus:

• Organikum, Autorenkollektiv
• Gattermann-Wieland, Die Praxis des organischen Chemikers

• L. Roth, G. Rupp, Sicherheitsblätter, VCH, 1992.
• Deutsche Forschungsgemeinschaft (Hersg. Gesundheitsschädliche Arbeitsstoffe MAK-Werte, VCH 1994.
• U. Weizbacher, Neue Datenblätter für gefährliche Arbeitsstoffe nach der Gefahrstoffverordnung, Weka, 1995.
• Rippen, Handbuch Umwelt-Chemikalien, Ecomed 3.Aufl., 1990.
• Gefahrstoffe im Hochschulbereich, Verlagsgesellschaft W. E. Weinmann mbH, 1991.

9/2009 by C. Dauelsberg